1999-2004
出道初期：曾与聂远秘恋 因拍激情戏分手
黄奕曾在路上被导演相中拍摄广告片，她也因此对表演产生了兴趣。高中毕业后，黄奕想考上海戏剧学院却失败了，于是上了一所专科院校上海东方学院，学习影视表演。在东方学院念书期间，黄奕认识了当时是上戏大三学生的聂远。聂远性格爽朗，而黄奕也为人直接，两人当时很快成为好朋友，还常常一起泡吧唱歌，是同学们心中公认的一对恋人。
2000年的一部《上错花轿嫁对郎》，让刚刚毕业的聂远以及初出茅庐的黄奕为观众所熟知，两人更是被奉为“荧幕情侣”。在当时的访谈资料中，黄奕每次提起聂远都是浓情蜜意，据知情人士透露，当时两人的关系已经是“非常要好”，没想到两人最终仍以分手告终。2003年，黄奕凭借《还珠格格3》中的新版“小燕子”而人气直升，但在此之前聂远曾极力反对她出演这一角色，认为她无法超越赵薇的演绎。在2004年播出的电视剧《奇迹》中，黄奕与何润东出演了一段十分惹火的激情戏，这一戏份激怒了聂远，而黄奕对聂远的这种看法无法接受，两人终于在大吵一架后分手。对于这段感情，两人并未公开承认过。聂远曾在采访中表示：“我和黄奕只是曾经很不错的朋友而已，但大家毕业后各忙各的，又不在一个城市，关系也就渐渐淡了。不过我们仍是好朋友，没事的时候仍然会打打电话。”
