吴君如与陈可辛这段长达16年地恋情也并非一帆风顺。陈可辛曾表示原本最讨厌吴君如那样的女人。直到1998年，陈可辛凭《甜蜜蜜》夺得金像奖最佳导演奖后才对吴君如吐露爱慕之情。但他随后前往好莱坞发展，失意而回。吴君如曾鼓励他走出低谷。
2003年，吴君如凭陈可辛监制的《金鸡》夺得金马奖最佳女主角。回港后，陈可辛向其求婚。两人随后开始同居。
两年后，吴君如意外怀孕。当时正在上海宣传电影《如果·爱》的陈可辛却矢口否认自己是“经手人”。吴君如对此大发雷霆。陈可辛回港即刻赔罪。但女儿诞生后，两人的婚事却再未提上日程。吴君如曾表示，有人结婚是为了维系感情，而他们不急着结婚，是因为非常相信感情。
