早期她和韩国偶像团体酷龙成员具俊晔相爱是第一段，为了这对”跨国恋“大S她苦学韩语，却遭对方无情对待，感情来得快去得快，还被外界形容为女方单方面苦恋，伤心落寞，一度泪洒摄影棚，这段异国恋不欢而散，是大S始终不愿再提起的痛。
大S与蓝正龙四年恋情告吹一位双方友人说：“蓝正龙是宜兰乡下小孩，大S是台北孩子，生长环境有差异，但两人个性都强!”两人有争执，台面上是女方让男方，私下却相反，金钱观差异太大，大S可花40万元台币买一个包包，但蓝不追时尚，物质要求一般，长久下来，摩擦不断。"
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